Chiaro

(キャラクター：キアーロ)
伝説的な暗殺者の息子であるキアーロは、父親を解放するためにチェーザレを殺すように命じられた。最終的に、彼は実際にチェーザレの命を救い、彼の親友となった。チェーザレが暴君として君臨していた時代、キアーロはチェーザレの下で働き、彼の親友たちの計画に反対したり、邪魔をしたりする者を誰であろうと殺した。チェーザレがキアーロに対して不適切な感情と愛情を抱いていたのではないかという憶測がある（日出処友魚の作品から予想されるように…）。しかし、キアーロはチェーザレの妹、ルクレツィアに恋をした。彼女への想いは、シリーズを通して多くの葛藤と問題を引き起こす。